Inizia la sua carriera musicale nella sua città natale,
all'età di 15 anni; la sua prima band è gli Avengers (con il
nome di Vance Arnold), seguita dai Big Blues (1963), e
infine The Grease Band (1966). Il suo primo singolo è la
cover dei Beatles "I'll Cry Instead", dall'album A Hard
Day's Night.
Dopo un qualche successo in Gran Bretagna con il singolo
Marjorine, la sua fama scoppia con la sua versione di With a
Little Help from My Friends, un'altra cover beatlesiana
stavolta dall'album Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band.
Questa versione, con Jimmy Page alla chitarra solista,
diviene prima nelle classifiche inglesi per una settimana
nel novembre 1968.
Nel 1969 canta a Woodstock, e la sua interpretazione del
brano di Leon Russell Delta Lady è un nuovo successo.
Continua la sua serie di cover dei Beatles nel 1970 con una
versione di She Came In Through the Bathroom Window
dall'album Abbey Road. Mentre il suo successo in Gran
Bretagna comincia a scemare, entra nelle classifiche
statunitensi con Cry Me a River e Feelin' Alright; nel 1970,
la sua versione live di "The Letter" dei Box Tops, che
appare nell'album dal vivo Mad Dogs & Englishmen, è il primo
hit che raggiunge la Top Ten USA.
Nel 1969 appare all'Ed Sullivan Show. La sua interpretazione
ha spesso un'intensità fisica, spesso presa in giro da John
Belushi nei suoi spettacoli: al Saturday Night Live ci fu
anche un duetto improvvisato tra di loro, in una puntata in
cui Cocker era ospite.
All'inizio degli anni settanta la sua carriera si blocca per
una serie di problemi soprattutto legati all'abuso di alcol;
Cocker ritorna però prepotentemente sulle scene negli anni
ottanta, con la sua versione di You Can Leave Your Hat On,
scritta da Randy Newman, nel film 9 settimane e ½. Altri
successi di quel periodo sono Up Where We Belong, (scritta
da Buffy Sainte-Marie e cantata con Jennifer Warnes nel film
Ufficiale e gentiluomo; Oscar per la miglior canzone); You
Are So Beautiful; When The Night Comes; N'oubliez jamais e
Unchain My heart. Nel 1998, egli insieme a Eros Ramazzotti
canta e interpreta la canzone "That's all I need to know",
inserita nell'album live "Eros live" di Eros.
Nel settembre 2010 viene invitato a I migliori anni,
presentato da Carlo Conti. Cocker ha inciso un nuovo album
'Hard Knocks' in uscita il 5 ottobre 2010.
